Kościół
Wkrótce wybrano go posłem do parlamentu. Tutaj zaraz na początku naraził się królowi Henrykowi VIII tym, że przeforsował w parlamencie sprzeciw wobec wniosku króla postulującego nałożenie osobnego podatku na poddanych. Dla poznania świata wyjechał do Francji, gdzie zwiedził uniwersytety: w Paryżu i w Lowanium. Kiedy powrócił do Anglii, zrzekł się wszelkich stanowisk i wstąpił do kartuzów. Po czterech latach pobytu w klasztorze przekonał się, że to jednak nie jest jego droga. Ożenił się z siedemnastoletnią Jane Colt i zamieszkał z nią w wiejskim domku w Bucklersbury pod Londynem. Były to najszczęśliwsze lata w jego życiu. Sielanka trwała krótko. Ukochana żona zmarła niebawem, zostawiając Tomaszowi czworo drobnych dzieci. Był zmuszony ożenić się po raz drugi. Alicja Middleton była od niego o siedem lat starsza. Nie miał z nią potomstwa, ale wspólnie wychowywali dzieci Tomasza z pierwszego związku.