Ślub oboje zakochani zawarli 23 listopada 1979 roku w Urzędzie Stanu Cywilnego w Gdańsku. Kwaśniewski, który nosił jeszcze wówczas wąsik, ubrany był bardzo elegancko w garnitur z kamizelką i goździkiem w klapie. Kwaśniewska ubrała znacznie bardziej skromną sukienkę. Wraz z mężem, który zaczął robić karierę w centrali komunistycznego Związku Młodzieży od stycznia 1980 roku zamieszkała w Warszawie.

Od początku miała talent do robienia biznesu. Jak podaje Wikipedia, znalazła zatrudnienie w zrzeszeniu studenckich spółdzielni pracy a potem, trzy lata później, uzyskała posadę już w znacznie bardziej lukratywnej szwedzko-polskiej firmie polonijnej PAAT, która produkowała eurowkręty dla sieci sklepów IKEA i sztuczną biżuterię. W 1987 roku jej maż otrzymał funkcję ministra sportu, co zmusiło Jolantę do poznawania rządowego i dyplomatycznego savoir vivre’u. Na swojej pierwszej wolnorynkowej firmie PAAT doszła do stanowiska dyrektora ds. handlowych. Upadek PRL nie spowodował, że żona młodego działacza PZPR znalazła się na lodzie. W 1991 roku założyła razem z koleżanką Renatą Nawrocką Agencję Nieruchomości Royal Wilanów. Kierowała nią aż do momentu wyboru męża na prezydenta.

Z chwilą zaprzysiężenia 23 grudnia 1995 roku weszła w rolę pierwszej damy Rzeczpospolitej Polskiej. Pod pewnymi względami musiała wymyślić formułę pełnienia tej funkcji. Jej poprzedniczka Danuta Wałęsowa trzymała się raczej z dala od obiektywów fotoreporterów i kamer telewizyjnych, pozostając całkowicie w cieniu męża i unikając jakiegokolwiek rozgłosu. Młodsza o sześć lat Jolanta Kwaśniewska szybko zrozumiała, że może być ogromnym atutem dla swego męża, który wchodził w rolę prezydenta wśród sporych kontrowersji. Jak wspominała potem w wywiadach, wszystkiego w pałacu prezydenckiego musiała uczyć się sama. Po latach mówiła: „przecierałam szlaki swoim następczyniom i to w czasach, gdy zawód stylisty nie był jeszcze w Polsce dobrze znany.

Kwaśniewska wspominała po latach jako gość Campusu Polska Przyszłości w 2023 roku, że kampanię prezydencką męża przypłaciła ogromnym stresem. Do tego stopnia, że ze względu na podsłuchy bała się omawiać z lekarzem stan swojego zdrowia. Kwaśniewska nie wyjaśniła jakich podsłuchów się bała i kogo podejrzewała o ich założenie. Ale odpowiedzi na to pytanie można szukać pamiętając o sytuacji z połowy lat 90-tych. Ówczesny rywal Kwaśniewskiego w kampanii w 1995 roku Lech Wałęsa za pośrednictwem szefa swojego gabinetu Mieczysława Wachowskiego skłonił do współpracy z sobą grupę dawnych wyższych funkcjonariuszy komunistycznej służby bezpieczeństwa na czele z generałem Gromosławem Czempińskim, generałem Wiktorem Fonfarą i Henrykiem Jaśkiem. Wywołało to podział w środowisku dawnych esbeków. Ci byli funkcjonariusze służb, którzy pozostawali lojalni wobec liderów postkomunistycznej SdRP ostrzegali wówczas Kwaśniewskiego, że Wałęsa może użyć wiedzy swoich nowych „przyjaciół” do inwigilacji Kwaśniewskiego nie tylko w czasie kampanii prezydenckiej, ale i do kompromitowania go już po objęciu urzędu.

Kwaśniewska podkreśla, że na kompletowanie strojów, w których występowała jako pierwsza dama była zdana wyłącznie na siebie. W późniejszym wywiadzie dla tygodnika „Wprost” wspominała: „Pewnie nie uwierzycie, ale będąc małżonką prezydenta, sama płaciłam za wszystkie ubrania, sama się czesałam i robiłam makijaż. Zdawałam sobie sprawę, że wszystko jest ważne – jak mam obcięte włosy, czy mam odpowiedni makijaż, jak jestem ubrana. Małe rzeczy, które w moim prywatnym życiu nie miały znaczenia, tu urastały do ranki sprawy państwowej”.

Kwaśniewska twierdzi, że w tym czasie zdarzało jej się nabywać sukienki w popularnych w tamtych czasach domach towarowych Centrum przy ulicy Marszałkowskiej w Warszawie. Z tego czasu nabyła też awersję do garsonek. Jak wspominała w programie „Siła kobiet” nie wspomina tego okresu najlepiej. „Zawsze byłam nieszczęśliwa, że prezydentowa tak bardzo jest obserwowana. Że w tych mundurkach spędziłam dziesięć lat. Ubierałam się wbrew sobie, ponieważ tak naprawdę te kostiumiki, takie »sukieniusie«, to nie jest to, co kocham. Dobrze się czuję w sportowej elegancji. Lubię ubrać się z takim zadziorem i czasem tak się ubieram. Czy prezydentowa miała dobry gust, opinie na ten temat do dziś są podzielone. Na pewno była prawdziwą gwiazdą, uwielbianą przez luksusowe kobiece magazyny, które obsadzone były w dużej mierze przez żony rozmaitych polityków postkomunistycznej SLD w latach 1995-2005. Na pewno w entuzjastycznych opiniach na jej temat była przewaga w ówczesnych mediach opcji liberalno-lewicowej.

Bardziej kontrowersyjny wizerunek Kwaśniewskiej wyszedł na jaw po 2004 roku, kiedy to siła polityczna jej opcji zaczęła spadać. Gdy powstała sejmowa komisja śledcza ds. PKN Orlen powołana w lutym 2002 roku dla zbadania okoliczności odwołania ówczesnego prezesa Orlenu Andrzeja Modrzejewskiego i jego zatrzymania przez UOP – niepokalany nimb prezydentowej nieco przybladł. Kwaśniewska została wezwana przed komisję i na pytanie o listę darczyńców jej fundacji „Porozumienie bez barier” – odmówiła podania listy jej darczyńców. Kwaśniewska powoływała się na opinie prawne, według których nie było ku temu żadnych podstaw prawnych. Jednak z raportów spółek giełdowych wynika, że spore sumy ofiarowywały na to takie firmy jak: Grupa Żywiec, PKN Orlen, Kulczyk Holding czy Bartimpex. Pojawiały się zarzuty, że dotowanie fundacji Kwaśniewskiej było jednym z warunków utrzymywania dobrych kontaktów z pałacem prezydenckim, co w opinii wielu osób pomagało w robieniu biznesu w Polsce. W związku z działalnością pierwsza dama była też przesłuchiwana jako świadek przez prokuraturę w śledztwie dotyczącym podejrzeń o składanie fałszywych zeznań przez Aleksandra Żagla i Andrzeja Kunę przed sejmową komisją Orlenu. Kwaśniewska wszystkie te wydarzenia uznawała za element nagonki na jej męża. Po odejściu z prezydentury występowała w mediach jako ekspertka od zachowania się w sytuacjach towarzyskich. Jeden z jej odcinków w kanale TVN Style z cyklu „Lekcja stylu” poświęcony problemowi jakimi sztućcami jeść bezę stał się potem symbolem zjawiska tzw. czerwonej burżuazji. Od 2015 roku prowadziła cykl „Oswajanie starości”, który był elementem porannego pasma „Pytanie na śniadanie” w TVP2.

Piotr Semka